Depuis le IX siècle...
Cité au IX ème siècle : « Montem Orusa » le village primitif s'est développé autour de La Chapelle Saint Germain.
Aux environs de 1155, Héloïse, la célèbre abbesse du paraclet, déclare que l'abbaye de La Pommeraie (qu'elle avait fondée vers 1151 grâce aux largesses de THIBAUD IV, comte de Champagne) est bien située sur la paroisse de Saint Germain.
En 1615 cette chapelle Saint Germain était encore considérée comme une église où depuis des temps immémoriaux, tous les ans, le 31 juillet, une messe était consacrée à Saint Germain. En outre, le cimetière de la paroisse était situé autour de ladite Chapelle. On y enterrait les morts de la paroisse de La Chapelle sur Oreuse et ceci jusqu’en 1789.
Le site primitif fut abandonné (peut-être lors d'une épidémie de peste) ; les habitants s'établissent dans la vallée de l'Oreuse près de la Chapelle Saint Laurent qui devient l'église paroissiale. Le bourg était entouré de murs et de fossés. Les murs ont disparu et les fossés sont aujourd'hui comblés mais on peut suivre leurs emplacements dans le bourg (petit chemin et Impasse des fossés).
Reste également une tour ronde : vestiges d'un château fort, actuellement maison d'habitation. (25 Rue du Château).
L'église Saint Laurent du Gril (XIV et XV èmes siècles) : Tour du clocher avec tourelle d'escalier percée de meurtrières. 2 nefs plafonnées à 4 travées ogivales. Voûte du chœur à arêtes prismatiques (XV) . Gros pilier cruciforme biseauté (provenant d'un édifice antérieur). Retable de l'Annonciation bois renaissance (provenant de Vauluisant) Groupe Sainte Anne. La Vierge et l'enfant (XIV).
Quelques dates de l’histoire de La Chapelle sur Oreuse de l’origine à nos jours
IXème siècle : Montem Orusa, le village primitif s’est développé autour de La Chapelle Saint Germain.
1151 : création de l’abbaye de La pommeraie par Héloïse la célèbre abbesse du paraclet grâce aux largesses de Thibault IV comte de Champagne.
1200 : la famille Lemoine, seule propriétaire terrien de La Chapelle résidant sur place, entre en chevalerie.. Le premier membre est Pierre Lemoine de La Chapelle sur Oreuse . En 1207 le Chevalier Hugues Lemoine de La Chapelle finance la dot de sa fille postulante à l’abbaye de La pommeraie.
1302 ; Décès de Geoffroy de La Chapelle sur Oreuse. La plaque tombale a été conservée dans l’église Saint Laurent ;elle provenait de la cour de garde de La Pommeraie . De même pour la dalle tumulaire de Jean de La Chapelle sur Oreuse décédé à la même époque.
1348 : La grande peste noire (peste pulmonaire) ajoute aux maux de la guerre et des disettes ceux de la maladie qui anéantit ses victimes en quelques jours. Un Chapelin sur trois mourra de la terrible maladie. Elle ravagea l’Europe entre 1347 et 1351 faisant 25 millions de morts. Seuls remèdes préconisés : manger des aliments cuits, rester cloîtré et boire du vin au lieu de l’eau.
1360 : un des deux chateaux féodaux est détruit . Il s’agit vraisemblablement de celui qui était construit au levant de l’église (entre celle-ci et le moulin Chaulat). Le propriétaire était Chancerat Gaucher.
17 Juillet 1585 bataille de Saint Clément entre des habitants de la ville de Sens et des « gens de guerre » qui étaient logés au faubourg de Notre Dame et qui pillaient les maisons et emmenaient les bestiaux. Ce même jour des gens d’armes entrèrent à l’ouverture des portes de La Chapelle sur Oreuse et firent grand butin ; quoique les paysans du bourg ,qui étaient sur leur garde, se bâtissent vigoureusement.
1570 : la Chapelle Saint Germain est pillée par les Huguenots
1577 : Moncourt Noël est propriétaire du Moulin de La Porte (côté ouest du village).
1582 : Dappestigny Pierre est propriétaire d’un donjon à La Chapelle ; il est tué au service du Roi .
1618 : restauration de la Chapelle Saint Germain
1659 : Bathilde de Harlay dernière abbesse décide de déménager l’abbaye de La Pommeraie. Le couvent, après plus de 500 ans d’existence, est transféré dans les faubourgs nord de Sens.
1864 : Victor Guichard devient propriétaire de la ferme de La Pommeraie. Député de l’Yonne, il décède à l’Assemblée Nationale le 11/11/1874.
1942 à 1959 : Hubert Guichard est fermier à La Pommeraie. Il est le premier cultivateur du nord de la Loire à cultiver du maïs sur ses terres.
23 Octobre 1943 : Alfred Rondeau Maire de La Chapelle est fusillé par les Allemands pour faits de résistance
1960 : La fontaine Saint Germain , d’une grande valeur historique , est ensevelie lors d’un remembrement. Cette source, « tenue pour miraculeuse, guérissait les fièvres ».
1978-1981 : deuxième restauration de la Chapelle saint Germain en ruines par les municipalités (Jean Berlin et Pierre Cattin-Vidal). Le lavoir communal est également restauré dans le cadre d’un contrat de pays.
3 octobre 2009 : inauguration de la Place Jean Léger, héros de la résistance déporté en Allemagne nazie. Cérémonie émouvante présidée par l’intéressé né au 1 rue des Grenouilles et ayant vécu toute son enfance dans la maison (au N° 4) qui porte maintenant la plaque gravée à son nom. Sa famille, les élus de la région, plusieurs dizaines de porte-drapeaux et de très nombreux Chapelins défilèrent dans les rues du village derrière deux jeeps américaines convoyant Jean Léger.
Juin 2011 : ouverture du city-stade
Juin 2012 : achat du hangar communal
Septembre 2012 : redécouverte de la Fontaine Saint Germain
20 Octobre 2012 : l’école communale, âgée de 132 ans, prend le nom d’Ecole Pierre Cattin-Vidal (ancien maire décédé en Décembre 2011).